De Chesapeake Bay Retriever wordt vaak beschouwd als de taaiste van de waterretrievers. Hij is sterk, middelgroot en heeft een opvallende vacht. De hond kan bruin, zegge of doodgras van kleur zijn, afhankelijk van de werkomgeving.
De Chesapeake Bay Retriever heeft zwemvliezen, krachtige ledematen en een olieachtige vacht, waardoor hij zich moeiteloos door het water kan bewegen. Deze vacht, die bijna waterdicht is, bestaat uit een dichte ondervacht en een ruwe, windbestendige bovenvacht. De bruinachtige kleur van zijn vacht zorgt ervoor dat hij opgaat in zijn omgeving (bijvoorbeeld zegge of dood gras).
De Chesapeake Bay Retriever is iets langer dan hoog, en zijn achterhand is hoger dan zijn voorvoet. Ondanks zijn sterke beet houdt hij vogels teder vast.
De Chesapeake Bay Retriever is stevig, wilskrachtig en staat altijd open om nieuwe dingen te leren. Hij houdt van zwemmen en duiken in ijskoud water. En hoewel hij buiten actief is, blijft hij in huis zacht en kalm.
Sommige Chesapeake Bay Retrievers kunnen tekenen van agressie vertonen tegenover andere honden. Bovendien blijven velen liever uit de buurt van vreemden.
Je hoeft een Chesapeake Bay Retriever niet regelmatig te wassen, omdat de vacht waterafstotend is. Wekelijks borstelen en kammen is voldoende. Om fit te blijven, moet een regelmatige bewegingsroutine in de vorm van zwemmen, wandelen of andere fysieke activiteiten voor de hond worden ontwikkeld. De Chesapeake Bay Retriever is ook geschikt voor buitenleven bij gematigd weer.
De Chesapeake Bay Retriever, die een gemiddelde levensduur heeft van 10 tot 13 jaar, is vatbaar voor enkele grote gezondheidsproblemen zoals maagtorsie en heupdysplasie bij honden (CHD), en kleine problemen zoals hypothyreoïdie en progressieve retinale atrofie (PRA). Enkele andere mogelijke problemen die van invloed zijn op het ras zijn elleboogdysplasie, entropion, cerebellaire abiotrofie en Osteochondrosis Dissecans (OCD). Om enkele van deze problemen te identificeren, kan een dierenarts regelmatige oog-, heup- en schildklieronderzoeken voor de hond aanbevelen.
Hoewel de Chesapeake Bay Retriever in de Verenigde Staten is ontwikkeld, kwam hij uit een voorraad die bestemd was voor Engeland. In 1807 redde een Amerikaans schip Canton de bemanning en de lading van een Engels schip dat voor de kust van Maryland was vergaan. Ook werden twee Newfoundland-pups en een zwart vrouwtje met de naam "Canton" gered.
Deze honden bleken uitstekende zwemmers te zijn en werden later gekruist met de Bloedhond, Irish Water Spaniel, lokale honden en Newfoundlanders, om een ras te creëren dat kon zwemmen in de harde, ijskoude wateren van Chesapeake Bay. Dit ras werd bekend als de Chesapeake Bay Retriever en werd door lokale jagers gebruikt voor het ophalen van eenden.
Het werd in 1885 erkend door de American Kennel Club en is een van de oudste geregistreerde rassen. De naam is waarschijnlijk afgeleid van de Chesapeake Bay, een ijskoud water waarin het vaak zwom. Het wordt echter ook wel de 'Chessie' genoemd en is uitstekend in het wijzen van vogels.